Tensioactifs à base d'acides aminés
Les tensioactifs à base d'acides aminés sont constitués d'un fragment d'acide aminé en tant que groupe de tête polaire attaché à une ou plusieurs chaînes alkyle. Puisqu'ils sont bien connus pour être biocompatibles, biodegradable, haute surface active et respectueuse de l'environnement, ils ont attiré une grande attraction dans divers domaines tels que la livraison de médicaments, cosmétique, formulation alimentaire. En raison de catégories limitées et d'une relation structure-activité peu claire, trois types de nouveaux tensioactifs à base d'acides aminés ont été conçus et synthétisés. Et leur activité de surface, comportement agrégé, et l'interaction avec l'albumine sérique bovine de surfactants à base d'acides aminés ont été étudiées.
(1) Tensioactifs chiraux, (2S)-2-(hydroxyméthyle)-1-bromures de méthyl-1-alkyl pyrrolidinium (L-CnPB, n=12, 14, 16), ont été synthétisés par la réaction du N-méthyl-L-prolinol avec des bromures d'alkyle à longue chaîne. Leur activité de surface, les propriétés thermodynamiques et les comportements d'agrégation ont été étudiés par la tension superficielle, conductivité électrique, fluorescence à l'état d'équilibre, diffusion de lumière dynamique (DLS) et la microscopie électronique à transmission (TEM). Il a été constaté qu'avec l'augmentation de la longueur de la chaîne alky de 12 à 16, les valeurs CMC ont diminué de 8.95 à 0.538 mmol/L, tandis que γCMC a augmenté de 33.9 à 32.6 mN / m. la micropolarité des agrégats en milieu aqueux n'a pratiquement pas changé. La thermodynamique
les paramètres de micellisation ont montré que tousΔGθm et ΔHθm étaient négatifs, tousΔSθm étaient positifs, et les valeurs de TΔSθm étaient beaucoup plus petites que ΔHθm , ce qui impliquait que le processus de micellisation est un processus axé sur l'enthopie, processus exothermique et spontané. Les résultats DLS et TEM ont montré que le L-CnPB à 10CMC forme des micelles légèrement sphériques avec 10-40 nm de diamètre hydrodynamique.
(2) Trois tensioactifs gemini chiraux à base de L-lysine avec différentes longueurs d'espacement[C12-m-C12]Na2 (m=2, 4, 6) ont été synthétisés à l'aide de Nε-lauroyl-L-lysine et de chlorure de diacyle; deux tensioactifs oligomères à base de lysine 2C12LyNa2 et 3C12LyNa3 ont été synthétisés à l'aide de chlorure cyanurique et de Nε-lauroyl-L-lysine. Pour [C12-m-C12]Na2, en augmentant la longueur de l'espace de 2 à 6, les valeurs CMC sont passées de 0.0945 à 0.355 mmol/L, tandis que γCMC a augmenté de 28.6 à 37.4 mN / m. La micropolarité des agrégats en milieu aqueux a légèrement augmenté. Pour nC12LyNan, avec un degré croissant d'oligomérisation, les valeurs CMC ont diminué de 7.59 à 0.0631 mmol/L, tandis que γCMC a diminué de 39.3 à 35.1 mN / m. La micropolarité des agrégats en milieu aqueux a diminué. Les valeurs de la surface moyenne minimale
par molécule de tensioactif (Amen) pour 2C12LyNa2 et 3C12LyNa3 sont légèrement plus grandes que deux fois celle du tensioactif monomère C12LyNa. 3C12LyNa3 et 2C12LyNa2 ont tendance à former des agrégats prémicellaires en solution à une concentration suffisamment faible attribuée à la combinaison de l'effet hydrophobe. Les paramètres thermodynamiques de la micellisation des tensioactifs à base de lysine ont indiqué que le processus de micellisation est un processus axé sur l'enthopie, processus exothermique et spontané. DLS et TEM ont montré que les tensioactifs oligomères à base de lysine à 10CMC peuvent s'auto-assembler spontanément pour former des agrégats dans des solutions aqueuses, la taille des particules était parmi 100-400 nm; la taille des particules de C12LyNa était parmi 40-100 nm; la taille des particules de 3C12LyNa3 était parmi 70-250 nm. C12LyNa forme des micelles en forme de tige légèrement enchevêtrées. [C12-m-C12]Na2, 2C12LyNa2 et 3C12LyNa2 peuvent s'auto-assembler en assemblages sphériques ou ellipsoïdes réguliers. Le dichroïsme circulaire (CD) ont indiqué la formation d'agrégats hélicoïdaux chiraux au-dessus du CMC pour [C12-m-C12]Na2 et 2C12LyNa2.
(3) Trois tensioactifs trimères chiraux à base de L-cystéine avec une chaîne hydrophobe différente utilisaient le chlorure d'acyle gras, L-cystéine et 1, 3, 5-triacryloylhexahydro-1, 3, 5-triazine. Avec l'augmentation de la longueur de la chaîne alkyle de 8 à 12, les valeurs CMC ont diminué de 4.82 à 0.116 mmol/L, tandis que γCMC a augmenté de 33.9 à 36.2 mN / m. La micropolarité des agrégats en milieu aqueux a légèrement diminué. La valeur CMC du 3C12CyNa3 était deux fois supérieure à celle du tensioactif monomère C12CyNa. Les paramètres thermodynamiques de la micellisation de 3CnCyNa3 ont indiqué que le processus de micellisation est un processus axé sur l'enthopie, processus exothermique et spontané. DLS et TEM ont montré que le 3CnCyNa3 peut s'auto-assembler spontanément pour former des agrégats d'assemblages sphériques ou ellipsoïdaux avec 100-250 nm de diamètre hydrodynamique. Le CD a indiqué la formation d'agrégats hélicoïdaux chiraux au-dessus du CMC pour 3CnCyNa3.
(4) L'interaction entre l'albumine sérique bovine et une série de surfactants d'acides aminés a été étudiée par la fluorescence. À partir des résultats de spectroscopie de fluorescence endogène, nous pouvons savoir que l'ordre d'interaction avec BSA est L-C16PB> L-C14PB>L-C12PB; [C12-2-C12]Na2> [C12-4-C12]Na2> [C12-6-C12]Na2, 3C12LyNa3>2C12LyNa2, 3C12CyNa3>3C10CyNa3>3C8CyNa3.
Les tensioactifs sont des produits importants dans le domaine de la chimie fine et ont une série de propriétés d'application uniques telles que le mouillage, pénétrant et imperméabilisant, émulsionner et casser les émulsions, moussant et anti-mousse. Ils sont largement concernés et utilisés dans de nombreux domaines tels que les produits chimiques quotidiens, aliments, pesticides, produits pharmaceutiques et extraction de pétrole. Maintenant, la plupart des tensioactifs sont fabriqués à partir de matières premières à base de pétrole, qui ont des problèmes tels que des matières premières non renouvelables et une faible sécurité chimique.
À la fois, les tensioactifs résiduels après utilisation peuvent causer une grave pollution de l'environnement. Par conséquent, afin de répondre à la prise de conscience environnementale croissante et aux besoins personnalisés des consommateurs, le développement de tensioactifs à haute activité de surface, multifonctionnalité et excellente biocompatibilité, améliorer la sécurité des produits et réduire leur impact sur l'environnement sont les points chauds actuels de la recherche sur les tensioactifs.
Agents tensioactifs issus de la biomasse à base de substances renouvelables telles que les acides aminés, sucres, des précipités ou de la colophane ont été synthétisés par des méthodes biotechnologiques ou chimiques, et ces tensioactifs imitent les structures moléculaires amphiphiles naturelles telles que les alkylglycosides, lécithine, cholestérol et protéines pour assurer la sécurité des tensioactifs pour l'environnement et le corps humain et pour réaliser l'écologisation des produits [3]. tensioactifs, qui ont les avantages d'une faible irritation, faible toxicité, bonne biocompatibilité, biodégradabilité et compatibilité environnementale, ont été largement remarqués et appliqués dans l'alimentation, industries pharmaceutiques et cosmétiques.
Les acides aminés sont généralement définis comme des composés organiques contenant un groupe amino basique et un groupe carboxyle acide, et il y a plus de 300 types d'acides aminés dans la nature. Les tensioactifs d'acides aminés mentionnés ici sont synthétisés en sélectionnant un ou plusieurs des 20 acides aminés basiques comme matières premières et introduction de longues chaînes hydrophobes dans le groupe amino, groupe carboxyle ou groupe latéral actif.
