Surfactantes à base de aminoácidos
Os surfactantes à base de aminoácidos consistem em uma fração de aminoácidos como o grupo principal polar ligado a uma ou mais cadeias de alquila. Uma vez que são bem conhecidos por serem biocompatíveis, biodegradável, ativo de alta superfície e favorável ao meio ambiente, eles atraíram grande atração em diversos campos, como entrega de medicamentos, Cosmético, formulação de alimentos. Devido a categorias limitadas e relação estrutura-atividade pouco clara, três tipos de novos surfactantes à base de aminoácidos foram projetados e sintetizados. E sua atividade de superfície, comportamento agregado, e a interação com a albumina sérica bovina de surfactantes à base de aminoácidos foram estudadas.
(1) Surfactantes quirais, (2S)-2-(hidroximetil)-1-brometos de metil-1-alquil pirrolidínio (L-CnPB, n=12, 14, 16), foram sintetizados pela reação de N-metil-L-prolinol com brometos de alquila de cadeia longa. Sua atividade de superfície, propriedades termodinâmicas e comportamentos de agregação foram investigados por tensão superficial, condutividade elétrica, fluorescência de estado estacionário, dispersão de luz dinâmica (DLS) e a microscopia eletrônica de transmissão (TEM). Descobriu-se que com o aumento do comprimento da cadeia alquídica de 12 para 16, os valores de CMC diminuíram de 8.95 para 0.538 mmol/L, enquanto γCMC aumentou de 33.9 para 32.6 mN / m. a micropolaridade dos agregados em aquoso não foi alterada quase. A termodinâmica
parâmetros de micelização mostraram que todos ΔGθm e ΔHθm foram negativos, todos ΔSθm foram positivos, e os valores de TΔSθm foram muito menores que ΔHθm , o que implicava que o processo de micelização é uma entopia, processo exotérmico e espontâneo. Os resultados de DLS e TEM mostraram que L-CnPB em 10CMC forma micelas levemente esféricas com 10-40 nm em diâmetro hidrodinâmico.
(2) Três tensoativos de Gêmeos à base de L-lisina quirais com diferentes comprimentos de espaçador[C12-m-C12]Na2 (m=2, 4, 6) foram sintetizados usando Nε-lauroil-L-lisina e cloreto de diacil; dois tensoativos oligoméricos à base de lisina 2C12LyNa2 e 3C12LyNa3 foram sintetizados usando cloreto cianúrico e Nε-lauroil-L-lisina. Para [C12-m-C12]Na2, com o aumento do comprimento do espaço de 2 para 6, os valores de CMC aumentaram de 0.0945 para 0.355 mmol/L, enquanto γCMC aumentou de 28.6 para 37.4 mN / m. A micropolaridade dos agregados em aquoso aumentou ligeiramente. Para nC12LyNan, com o aumento do grau de oligomerização, os valores de CMC diminuíram de 7.59 para 0.0631 mmol/L, enquanto γCMC diminuiu de 39.3 para 35.1 mN / m. A micropolaridade dos agregados em aquoso diminuiu. Os valores da área média mínima
por molécula de surfactante (Um homem) para 2C12LyNa2 e 3C12LyNa3 são ligeiramente maiores que duas vezes o surfactante monomérico C12LyNa. 3C12LyNa3 e 2C12LyNa2 tendem a formar agregados pré-micelares em solução em uma concentração suficientemente baixa, atribuída à combinação do efeito hidrofóbico. Os parâmetros termodinâmicos de micelização dos tensoativos à base de lisina indicaram que o processo de micelização é um processo dirigido por entopia., processo exotérmico e espontâneo. DLS e TEM mostraram que os tensoativos oligoméricos à base de lisina a 10CMC podem se auto-montar espontaneamente para formar agregados em soluções aquosas, o tamanho das partículas estava entre 100-400 nm; o tamanho de partícula para C12LyNa estava entre 40-100 nm; o tamanho de partícula para 3C12LyNa3 estava entre 70-250 nm. C12LyNa forma micelas semelhantes a bastonetes ligeiramente emaranhadas. [C12-m-C12]Na2, 2C12LyNa2 e 3C12LyNa2 podem se automontar em montagens esféricas ou elipsóides regulares. O dicroísmo circular (CD) indicou a formação de agregados helicoidais quirais acima da CMC para [C12-m-C12]Na2 e 2C12LyNa2.
(3) Três tensoativos triméricos à base de L-cisteína quirais com diferentes cadeias hidrofóbicas estavam usando o cloreto de acil graxo, L-cisteína e 1, 3, 5-triacriloilhexahidro-1, 3, 5-triazina. Com o aumento do comprimento da cadeia alquílica de 8 para 12, os valores de CMC diminuíram de 4.82 para 0.116 mmol/L, enquanto γCMC aumentou de 33.9 para 36.2 mN / m. A micropolaridade dos agregados em aquoso diminuiu ligeiramente. O valor de CMC do 3C12CyNa3 foi duas vezes maior do que o tensoativo monomérico C12CyNa. Os parâmetros termodinâmicos de micelização de 3CnCyNa3 indicaram que o processo de micelização é um, processo exotérmico e espontâneo. DLS e TEM mostraram que o 3CnCyNa3 pode se auto-montar espontaneamente para formar agregados esféricos ou elipsóides com 100-250 nm em diâmetro hidrodinâmico. O CD indicou a formação de agregados helicoidais quirais acima do CMC para 3CnCyNa3.
(4) A interação entre a albumina sérica bovina e uma série de tensoativos de aminoácidos foi estudada pela fluorescência. A partir de resultados de espectroscopia de fluorescência endógena, podemos saber que a ordem de interação com BSA é L-C16PB> L-C14PB>L-C12PB; [C12-2-C12]Na2> [C12-4-C12]Na2> [C12-6-C12]Na2, 3C12LyNa3>2C12LyNa2, 3C12CyNa3>3C10CyNa3>3C8CyNa3.
Os surfactantes são produtos importantes no campo da química fina e possuem uma série de propriedades de aplicação únicas, como umectação, penetrante e impermeabilizante, emulsionantes e quebras de emulsões, espumando e desespumando. Eles estão amplamente preocupados e usados em muitos campos, como produtos químicos diários, Comida, pesticidas, produtos farmacêuticos e extração de petróleo. Atualmente, a maioria dos surfactantes são feitos de matérias-primas à base de petróleo, que apresentam problemas como matérias-primas não renováveis e baixa segurança química.
Ao mesmo tempo, surfactantes residuais após o uso podem causar grave poluição ambiental. Portanto, para atender à crescente consciência ambiental e às necessidades personalizadas dos consumidores, o desenvolvimento de tensoativos com alta atividade superficial, multifuncionalidade e excelente biocompatibilidade, Melhorar a segurança do produto e reduzir seu impacto no meio ambiente são os focos atuais da pesquisa de surfactantes.
Agentes tensoativos de biomassa baseados em substâncias renováveis, como aminoácidos, açúcares, precipitados ou colofónia foram sintetizados por biotecnologia ou métodos químicos, e esses surfactantes imitam estruturas moleculares anfifílicas naturais, como alquil glicosídeos, lecitina, colesterol e proteínas para alcançar a segurança dos surfactantes para o meio ambiente e o corpo humano e para realizar o esverdeamento dos produtos [3]. surfactantes, que têm as vantagens de baixa irritação, baixa toxicidade, boa biocompatibilidade, biodegradabilidade e compatibilidade ambiental, têm sido amplamente notados e aplicados na alimentação, indústrias farmacêuticas e cosméticas.
Os aminoácidos são amplamente definidos como compostos orgânicos contendo um grupo amino básico e um grupo carboxila ácido., e há mais de 300 tipos de aminoácidos na natureza. Os tensoativos de aminoácidos mencionados aqui são sintetizados selecionando um ou mais dos 20 aminoácidos básicos como matérias-primas e introdução de cadeias longas hidrofóbicas no grupo amino, grupo carboxila ou grupo lateral ativo.
