アミノ酸系界面活性剤

アミノ酸ベースの界面活性剤は、1つまたは複数のアルキル鎖に結合した極性ヘッドグループとしてのアミノ酸部分で構成されています. 生体適合性があることでよく知られているため、,  生分解性, 高活性で環境にやさしい, ドラッグデリバリーなど様々な分野で大きな注目を集めています, 化粧品, 食品処方. カテゴリーが限定的で構造活性相関が不明なため, 3種類の新規アミノ酸系界面活性剤を設計・合成. そしてそれらの表面活動, 集計動作, アミノ酸ベースの界面活性剤のウシ血清アルブミンとの相互作用が研究されました。.

(1) キラル界面活性剤, (2S)-2-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-1-アルキルピロリジニウムブロミド (L-CnPB, n=12, 14, 16), N-メチル-L-プロリノールと長鎖臭化アルキルの反応によって合成された. それらの表面活性, 熱力学的特性と凝集挙動は表面張力によって調査されました, 電気伝導性, 定常状態の蛍光, 動的光散乱 (DLS) および透過型電子顕微鏡 (TEM). からのアルキル鎖の長さの増加に伴い、 12 に 16, から減少した CMC 値 8.95 に 0.538 ミリモル/L, 一方、γCMC は 33.9 に 32.6 mN / m. 水溶液中の凝集体の微極性はほとんど変化しませんでした. 熱力学

ミセル化のパラメーターは、すべてのΔGθmとΔHθmが負であることを示しました, すべてのΔSθmは正でした, TΔSθm の値は ΔHθm よりもはるかに小さかった。 , これは、ミセル化プロセスがエンソピー主導であることを意味しました, 発熱と自発的なプロセス. DLS および TEM の結果は、10CMC の L-CnPB がわずかに球状のミセルを形成することを示しました。 10-40 nmの流体力学的直径.

(2) 異なるスペーサー長を持つ 3 つのキラル L-リジン ベースのジェミニ界面活性剤[C12-m-C12]Na2 (m=2, 4, 6) Nε-ラウロイル-L-リジンと塩化ジアシルを用いた合成; 塩化シアヌルと Nε-ラウロイル-L-リジンを使用して、2 つのリジンベースのオリゴマー界面活性剤 2C12LyNa2 と 3C12LyNa3 を合成しました。. 為に [C12-m-C12]Na2, からスペースの長さを増やすと 2 に 6, から増加した CMC 値 0.0945 に 0.355 ミリモル/L, 一方、γCMC は 28.6 に 37.4 mN / m. 水溶液中の凝集体の微極性はわずかに増加しました. nC12LyNanの場合, オリゴマー化の程度の増加に伴い, から減少した CMC 値 7.59 に 0.0631 ミリモル/L, 一方、γCMC は 39.3 に 35.1 mN / m. 水溶液中の凝集体の微極性が減少しました. 最小平均面積の値

界面活性剤分子あたり (アーメン) 2C12LyNa2 および 3C12LyNa3 の場合、単量体界面活性剤 C12LyNa の 2 倍よりわずかに大きい. 3C12LyNa3 および 2C12LyNa2 は、疎水性効果の組み合わせに起因して、十分に低い濃度で溶液中で前ミセル凝集体を形成する傾向があります。. リジンベースの界面活性剤のミセル化の熱力学的パラメーターは、ミセル化プロセスがエントーピー主導であることを示しました。, 発熱と自発的なプロセス. DLS と TEM は、10CMC のリジンベースのオリゴマー界面活性剤が自発的に自己集合して、水溶液中で凝集体を形成できることを示しました, 粒子サイズは 100-400 nm; C12LyNa の粒子サイズは 40-100 nm; 3C12LyNa3 の粒子サイズは 70-250 nm. C12LyNaはわずかに絡み合った棒状ミセルを形成. [C12-m-C12]Na2, 2C12LyNa2 および 3C12LyNa2 は、通常の球体または楕円体アセンブリに自己集合できます. 円二色性 (CD) CMCの上のキラルらせん凝集体の形成を示した [C12-m-C12]Na2 と 2C12LyNa2.

(3) 異なる疎水性鎖を持つ 3 つのキラルな L-システイン ベースの三量体界面活性剤は、脂肪酸アシル クロリドを使用していました。, L-システインと 1, 3, 5-トリアクリロイルヘキサヒドロ-1, 3, 5-トリアジン. からのアルキル鎖長の増加に伴い、 8 に 12, から減少した CMC 値 4.82 に 0.116 ミリモル/L, 一方、γCMC は 33.9 に 36.2 mN / m. 水溶液中の凝集体の微極性はわずかに減少しました. 3C12CyNa3 の CMC 値は、単量体界面活性剤 C12CyNa の 2 倍でした。. 3CnCyNa3 のミセル化の熱力学的パラメーターは、ミセル化プロセスがエントーピー主導であることを示しました。, 発熱と自発的なプロセス. DLS および TEM は、3CnCyNa3 が自発的に自己組織化して、球状または楕円体のアセンブリ凝集体を形成できることを示しました。 100-250 nmの流体力学的直径. CD は、3CnCyNa3 の CMC 上のキラル ヘリックス凝集体の形成を示しました。.

(4) ウシ血清アルブミンと一連のアミノ酸界面活性剤との間の相互作用は、蛍光によって研究されました。. 内因性蛍光分光法結果から, BSAとの相互作用順序はL-C16PBであることがわかります> L-C14PB>L-C12PB; [C12-2-C12]Na2> [C12-4-C12]Na2> [C12-6-C12]Na2,  3C12LyNa3>2C12LyNa2, 3C12CyNa3>3C10CyNa3>3C8CyNa3.

界面活性剤は、ファインケミカルの分野で重要な製品であり、湿潤などの一連のユニークなアプリケーション特性を持っています。, 浸透と防水, エマルションの乳化と破壊, 発泡・脱泡. 日常の化学品など多くの分野で広く関心を持ち、使用されています。, 食物, 農薬, 医薬品と油の抽出. 現在のところ, ほとんどの界面活性剤は石油ベースの原材料から作られています, 再生不可能な原材料や低い化学的安全性などの問題を抱えている.

同時に, 使用後の残留界面活性剤は深刻な環境汚染を引き起こす可能性があります. したがって, 高まる環境意識と消費者の個別化されたニーズを満たすために, 高い界面活性を有する界面活性剤の開発, 多機能性と優れた生体適合性, 製品の安全性を向上させ、環境への影響を軽減することは、界面活性剤研究の現在のホット スポットです。.

アミノ酸等の再生可能物質をベースとしたバイオマス界面活性剤, 砂糖, バイオテクノロジーまたは化学的方法によって合成された沈殿物またはロジン, これらの界面活性剤は、アルキルグリコシドなどの天然の両親媒性分子構造を模倣しています, レシチン, 環境と人体への界面活性剤の安全性を実現し、製品のグリーン化を実現するコレステロールとタンパク質 [3]. 界面活性剤, 刺激が少ないというメリットがあります, 低毒性, 良好な生体適合性, 生分解性と環境適合性, 広く注目され、食品に応用されています, 製薬および化粧品産業.

アミノ酸は、塩基性アミノ基と酸性カルボキシル基を含む有機化合物として広く定義されています, そして、それ以上のものがあります 300 自然界のアミノ酸の種類. ここで挙げたアミノ酸系界面活性剤は、 20 塩基性アミノ酸を原料とし、疎水性の長鎖をアミノ基に導入, カルボキシル基または活性側基.