Surfactantes a base de aminoácidos

Los tensioactivos a base de aminoácidos consisten en un resto de aminoácido como el grupo de cabeza polar unido a una o más cadenas de alquilo.. Ya que son bien conocidos por ser biocompatibles,  biodegradable, alta superficie activa y favorable al medio ambiente, han atraído gran atracción en diversos campos como la entrega de medicamentos, cosmético, formulación de alimentos. Debido a categorías limitadas y una relación estructura-actividad poco clara, se diseñaron y sintetizaron tres tipos de nuevos tensioactivos basados ​​en aminoácidos. y su actividad superficial, comportamiento agregado, y se estudió la interacción con la albúmina de suero bovino de los tensioactivos a base de aminoácidos.

(1) Surfactantes quirales, (2S)-2-(hidroximetilo)-1-bromuros de metil-1-alquil pirrolidinio (L-CnPB, n=12, 14, 16), fueron sintetizados por la reacción de N-metil-L-prolinol con bromuros de alquilo de cadena larga. Su actividad superficial, Las propiedades termodinámicas y los comportamientos de agregación fueron investigados por tensión superficial., conductividad eléctrica, fluorescencia en estado estacionario, dispersión dinámica de la luz (DLS) y la microscopía electrónica de transmisión (TEM). Se encontró que con el aumento de la longitud de la cadena de alquilo de 12 a 16, los valores de CMC disminuyeron de 8.95 a 0.538 milimoles por litro, mientras que γCMC aumentó de 33.9 a 32.6 mN/m. la micropolaridad de los agregados en agua no cambió casi. la termodinamica

Los parámetros de micelización mostraron que todos los ΔGθm y ΔHθm fueron negativos., todosΔSθm fueron positivos, y los valores de TΔSθm eran mucho más pequeños que ΔHθm , lo que implicaba que el proceso de micelización es un proceso impulsado por la entopía, Proceso exotérmico y espontáneo.. Los resultados de DLS y TEM mostraron que L-CnPB a 10CMC forma micelas ligeramente esféricas con 10-40 nm en diámetro hidrodinámico.

(2) Tres tensioactivos gemini basados ​​en L-lisina quirales con diferente longitud de espaciador[C12-m-C12]Na2 (metro=2, 4, 6) fueron síntesis utilizando Nε-lauroil-L-lisina y cloruro de diacilo; Se sintetizaron dos tensioactivos oligoméricos a base de lisina 2C12LyNa2 y 3C12LyNa3 usando cloruro cianúrico y Nε-lauroil-L-lisina. Para [C12-m-C12]Na2, con el aumento de la longitud del espacio de 2 a 6, los valores de CMC aumentaron de 0.0945 a 0.355 milimoles por litro, mientras que γCMC aumentó de 28.6 a 37.4 mN/m. La micropolaridad de los agregados en acuoso aumentó ligeramente. Para nC12LyNan, con un grado creciente de oligomerización, los valores de CMC disminuyeron de 7.59 a 0.0631 milimoles por litro, mientras que γCMC disminuyó de 39.3 a 35.1 mN/m. La micropolaridad de los agregados en acuoso disminuyó. Los valores del área media mínima

por molécula de surfactante (Amén) para 2C12LyNa2 y 3C12LyNa3 son ligeramente más grandes que dos veces las del tensioactivo monomérico C12LyNa. 3C12LyNa3 y 2C12LyNa2 tienden a formar agregados premicelares en solución a una concentración suficientemente baja que se atribuye a la combinación del efecto hidrofóbico.. Los parámetros termodinámicos de la micelización de los tensioactivos a base de lisina indicaron que el proceso de micelización es un proceso impulsado por la entopía., Proceso exotérmico y espontáneo.. DLS y TEM demostraron que los tensioactivos oligoméricos a base de lisina a 10 CMC pueden autoensamblarse espontáneamente para formar agregados en soluciones acuosas, el tamaño de partícula estaba entre 100-400 Nuevo Méjico; el tamaño de partícula para C12LyNa estaba entre 40-100 Nuevo Méjico; el tamaño de partícula para 3C12LyNa3 estaba entre 70-250 Nuevo Méjico. C12LyNa forma micelas en forma de varilla ligeramente entrelazadas. [C12-m-C12]Na2, 2C12LyNa2 y 3C12LyNa2 pueden autoensamblarse en ensamblajes esféricos o elipsoides regulares. El dicroísmo circular (CD) indicó la formación de agregados helicoidales quirales por encima de la CMC para [C12-m-C12]Na2 y 2C12LyNa2.

(3) Tres tensioactivos triméricos basados ​​en L-cisteína quirales con diferente cadena hidrofóbica estaban usando el cloruro de acilo graso, L-cisteína y 1, 3, 5-triacriloilhexahidro-1, 3, 5-triazina. Con el aumento en la longitud de la cadena de alquilo de 8 a 12, los valores de CMC disminuyeron de 4.82 a 0.116 milimoles por litro, mientras que γCMC aumentó de 33.9 a 36.2 mN/m. La micropolaridad de los agregados en acuoso disminuyó ligeramente. El valor de CMC del 3C12CyNa3 fue dos veces mayor que el del tensioactivo monomérico C12CyNa. Los parámetros termodinámicos de la micelización de 3CnCyNa3 indicaron que el proceso de micelización es un proceso impulsado por la entopía., Proceso exotérmico y espontáneo.. DLS y TEM demostraron que el 3CnCyNa3 puede autoensamblarse espontáneamente para formar agregados esféricos o elipsoides con 100-250 nm en diámetro hidrodinámico. El CD indicó la formación de agregados helicoidales quirales por encima de la CMC para 3CnCyNa3.

(4) La interacción entre la albúmina de suero bovino y una serie de tensioactivos de aminoácidos se estudió mediante la fluorescencia. A partir de resultados de espectroscopia de fluorescencia endógena, podemos saber que el orden de interacción con BSA es L-C16PB> L-C14PB>L-C12PB; [C12-2-C12]Na2> [C12-4-C12]Na2> [C12-6-C12]Na2,  3C12LyNa3>2C12LyNa2, 3C12CyNa3>3C10CyNa3>3C8CyNa3.

Los surfactantes son productos importantes en el campo de la química fina y tienen una serie de propiedades de aplicación únicas, como la humectación, penetrante e impermeabilizante, emulsiones emulsionantes y rompedoras, espumante y antiespumante. Están ampliamente relacionados y se utilizan en muchos campos, como los productos químicos diarios., alimento, pesticidas, productos farmacéuticos y extracción de petróleo. Actualmente, la mayoría de los tensioactivos están hechos de materias primas a base de petróleo, que tienen problemas como materias primas no renovables y baja seguridad química.

Al mismo tiempo, los tensioactivos residuales después de su uso pueden causar una grave contaminación ambiental. Por lo tanto, con el fin de satisfacer la creciente conciencia ambiental y las necesidades personalizadas de los consumidores, el desarrollo de tensioactivos con alta actividad superficial, multifuncionalidad y excelente biocompatibilidad, mejorar la seguridad de los productos y reducir su impacto en el medio ambiente son los puntos calientes actuales de la investigación de surfactantes.

Agentes tensioactivos de biomasa basados ​​en sustancias renovables como los aminoácidos, azúcares, precipitados o colofonia han sido sintetizados por biotecnología o métodos químicos, y estos tensioactivos imitan las estructuras moleculares anfifílicas naturales, como los glucósidos de alquilo, lecitina, colesterol y proteínas para lograr la seguridad de los tensioactivos para el medio ambiente y el cuerpo humano y para lograr la ecologización de los productos [3]. tensioactivos, que tienen las ventajas de una baja irritación, baja toxicidad, buena biocompatibilidad, biodegradabilidad y compatibilidad ambiental, han sido ampliamente notados y aplicados en los alimentos, industrias farmacéutica y cosmética.

Los aminoácidos se definen ampliamente como compuestos orgánicos que contienen un grupo amino básico y un grupo carboxilo ácido., y hay mas de 300 tipos de aminoacidos en la naturaleza. Los tensioactivos de aminoácidos mencionados aquí se sintetizan seleccionando uno o más de los 20 aminoácidos básicos como materias primas e introducción de cadenas largas hidrofóbicas en el grupo amino, grupo carboxilo o grupo lateral activo.